In Nottingham bieden de meest succesvolle handelaren de meest exclusieve goederen aan, de waakzame Sheriff bewaakt de controlepost tegen dit soort 'smokkelwaar'. De handelaren smokkelen en de Sheriff inspecteert, maar wie kan passeren en wie wordt gepakt?
In Sheriff of Nottingham zijn spelers sluwe handelaren die door middel van bluffen en smeergeld de stad moeten zien binnen te komen. Elke ronde speelt een nieuwe speler de Sheriff die op zoek is naar smokkelwaar en boetes moet betalen voor het inspecteren van eerlijke handelaren, terwijl de handelaren die betrapt worden op smokkelen een boete moeten betalen. Gelooft de sheriff jou bij het aangeven van goederen of zal hij jouw buidel willen inspecteren? Of is het juist beter om smeergeld te betalen om te mogen passeren? Aan het einde van het spel wint de handelaar met de meeste rijkdom!